In seguito, a Picchena si alternarono diversi proprietari , in special modo nella seconda metà del 20° secolo.
Dopo la seconda guerra mondiale con l’inizio dell’industrializzazione della Toscana, gli abitanti di questo Borgo si trasferirono nelle cittadine vicine ; Colle di Val D’Elsa, Poggibonsi, Certaldo.
Dapprima in via provvisoria diverse famiglie di origine meridionale s’installarono in questi luoghi e dalla fine degli anni sessanta vi si stanziarono stabilmente. Trascorsi non più di venti anni, questi luoghi vennero riabbandonati e a metà degli anni ottanta alcune famiglie tedesche acquistarono gli immobili oramai in rovina ed iniziarono a ristrutturarli. Ora, abitano il borgo un’ artista tedesca, una famiglia italiana ed una tedesca ed – infine – altre 4 famiglie di origine germanica, che però vi trascorrono solo alcuni mesi all’anno.
Solo poche tracce ricordano oramai il glorioso passato medievale del Borgo. Tra queste le già menzionate spoglie delle mura del castello, il nome della Fonte di S. Bartolo e la stessa Cappella di S. Bartolo.
Qualche anziano abitante in visita occasionale a Picchena, si ricorda ancora d’un “vitello d’oro”, il quale dovrebbe essere nascosto sulla collina dove si ergeva il castello.